Microstructure and mechanical properties of bismaleimide composite modified by graphene oxide grafting with maleic anhydride
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摘要: 采用改进的Hummers法制备了氧化石墨烯(GO)，并用马来酸酐(MAH)接枝改性制得MAH接枝氧化石墨烯(MAH-GO)。以二烯丙基双酚A (BBA)和双酚A双烯丙基醚(BBE)为活性稀释剂，4,4’-二氨基二苯甲烷型双马来酰亚胺(MBMI)为反应单体合成MBMI-BBA-BBE (MBAE)树脂基体；并以MAH-GO为增强体通过原位聚合制得MAH-GO/MBAE复合材料，表征MAH-GO的微观结构及其对复合材料力学性能的影响。结果表明：MAH成功接枝在GO表面，片层结构清晰，且表面出现褶皱，采用化学滴定法测定接枝率约为11.32%。MAH-GO/MBAE复合材料的微观形貌结果表明，当适量的MAH-GO加入体系中后，MAH-GO/MBAE复合材料断裂纹呈“树枝状”无规则发散，为典型的韧性断裂。当MAH-GO添加量为0.5wt%时，MAH-GO在基体中分散均匀，MAH-GO/MBAE复合材料的冲击强度和弯曲强度分别为15.88 kJ/m2和142.13 MPa，比基体树脂分别提高了67.68%和43.61%，力学性能得到明显改善。Abstract: Graphene oxide (GO) was prepared by improved Hummers method and to obtain maleic anhydride (MAH)-GO by graft modification with MAH. 4,4’-diamino diphenyl methane bismaleimide (MBMI) resin as the reactive monomer, diallyl bisphenol A (BBA) and bisphenol A bisallyl ether (BBE) as reactive diluents, MBMI-BBA-BBE (MBAE) resin matrix was synthesized. The MAH-GO/MBAE composites were prepared by in-situ polymerization, the microstructure of MAH-GO was characterized and the effect of the reinforcement on mechanical properties of the MAH-GO/MBAE composites was studied. The results show that MAH is successfully grafted on the surface of GO, with clear lamellar structure and folds on the surface, and the graft rate is determined by chemical titration to be about 11.32%. The micromorphology of MAH-GO/MBAE composites shows that the fracture cracks are irregularly divergent and are typical ductile fracture, when MAH-GO is an appropriate amount and uniformly dispersed in the matrix resin. The impact strength and the bending strength of the MAH-GO/MBAE composite are 15.88 kJ/m2 and 142.13 MPa, which are 67.68% and 43.61% higher than that of the matrix resin, respectively, when the content of MAH-GO is 0.5wt%. The mechanical properties have been improved obviously.
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Keywords:
- bismaleimide /
- graphene oxide /
- maleic anhydride /
- microstructure /
- mechanical properties
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双马来酰亚胺(BMI)树脂是以酰亚胺为活性端基的一种双官能团化合物，具有良好的力学性能和介电性能，较高的耐热性，耐化学腐蚀性，且在固化反应过程中不产生有毒物质和低分子物，因此BMI树脂逐渐成为具有未来发展前景的新型基体树脂之一，被广泛应用于电气绝缘和航空航天等领域[1-3]。但在固化过程中具有较高的交联密度，使固化产物韧性变差，限制了其发展[4-7]。石墨烯是由sp2杂化紧密堆积在一起的单层碳原子组成的二维材料，由于其独特的结构，使其具有优异的物理性能、耐热性及介电性能。但与其他无机纳米颗粒一样，石墨烯与树脂基体的相容性较差，因此提高其表面活性以增强其与聚合物基体的相容性是非常必要的，也有益于提高BMI树脂的力学性能[8-11]。
本文通过Hummers法制备了带有丰富含氧官能团的氧化石墨烯(GO)，将马来酸酐(MAH)接枝到GO表面(MAH-GO)以达到功能化修饰的目的，并测定其接枝率，这种用酸酐接枝GO的方法相较于其他改性方法操作简单，且改性效果显著；同时以3,3’-二烯丙基双酚A (BBA)和双酚A双烯丙基醚(BBE)为活性稀释剂，4,4’-二氨基二苯甲烷双马来酰亚胺 (MBMI) 为反应单体合成MBMI-BBA-BBE聚合物基体(MBAE)，制备MAH-GO/MBAE复合材料，表征无机组分及MAH-GO/MBAE复合材料的微观结构，测试MAH-GO/MBAE复合材料的力学性能并分析其结构与力学性能间的关系。
1. 实验材料及方法
1.1 原材料
N,N’-4,4’-二苯甲烷双马来酰亚胺(BMI)、3,3’-二烯丙基双酚A (BBA)、双酚A双烯丙基醚(BBE)，化学纯，莱州莱玉化工有限公司；浓H2SO4 (98wt%)、高锰酸钾(KMnO4)，分析纯，国药集团化学试剂有限公司；石墨粉，工业品，鸡西浩市新能源材料有限公司；30% H2O2，分析纯，上海西陇化工有限公司；N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，分析纯，天津市富宇精细化工有限公司；马来酸酐(MAH)，工业品，天津福晨化学试剂厂。
1.2 氧化石墨烯(GO)的制备及改性
称取2 g石墨粉和70 mL的浓H2SO4加入三口瓶中，并在冰浴中搅拌混合均匀，将12 g KMnO4缓慢加入混合液中，在40℃下搅拌4 h，再升温至90℃并保持1 h，加入250 mL去离子水。然后，向混合物中加入30 mL H2O2，静置后将产物离心10 min。用5%的HCl溶液洗涤固体物3~4次，用去离子水反复洗涤除去残存的Cl−。最后，在冷冻干燥箱中干燥72 h，得到GO。
向三口瓶中加入0.6 g GO和150 mL DMF，40℃下超声分散1 h，加入20 g MAH，在80℃油浴反应1.5 h。用无水乙醇离心洗涤以除去过量的MAH，最后将产物冷冻干燥、研磨，即得到了MAH修饰的GO (MAH-GO)，反应过程的机制如图1所示。
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图 1 马来酸酐接枝氧化石墨烯(MAH-GO)的反应机制Figure 1. Reaction mechanism of graphene oxide grafted by maleic anhydride (MAH-GO)1.3 复合材料的制备
称取一定量的MAH-GO、8 g BBA和6 g BBE加入到三口瓶中，在50℃下超声分散45 min，使其完全分散，再将三口瓶移到加热套中，升温至130℃，缓慢加入20 g BMI，搅拌2 h，用真空泵抽气排除体系中的气泡直至清澈透明，将胶液倒入预热的模具中，放入真空烘箱加热固化，经过梯度升温固化(130℃/1 h+160℃/2 h+180℃/1 h+200℃/2 h+220℃/1 h)。最后冷却脱模得到MAH-GO/(MBMI-BBA-BBE) (MBAE)复合材料。MAH-GO/MBAE复合材料配方如表1所示。
表 1 MAH-GO/(MBMI-BBA-BBE) (MBAE)复合材料的配方Table 1. Formulation of MAH-GO/(MBMI-BBA-BBE) (MBAE) compositesComposite MAH-GO mass fraction/wt% MBAE 0 MAH-GO/MBAE1 0.1 MAH-GO/MBAE2 0.3 MAH-GO/MBAE3 0.5 MAH-GO/MBAE4 0.7 MAH-GO/MBAE5 0.9 Notes: MBMI—4,4'-diamino diphenyl methane bismaleimide resin; BBA—Diallyl bisphenol A; BBE—Bisphenol A bisallyl ether. 1.4 接枝率的测定
接枝率为接枝产物(MAH-GO)中含有MAH结构单元的质量分数。本文采用化学滴定法测定接枝率。在锥形瓶中加入一定量的干燥产物MAH-GO，加入20 mL乙醇和150 mL甲苯，在超声条件下将其完全溶解，滴加酚酞指示剂，用NaOH-乙醇标准溶液滴定，当混合液呈红色时记录所需标准溶液的体积。再用相同的方法在另一个锥形瓶中加入20 mL乙醇和150 mL甲苯，酚酞做指示剂进行空白滴定，达到相同滴定现象时再次记录所需标准溶液的体积[12-13]。MAH-GO的接枝率G通过消耗的NaOH-乙醇标准溶液的体积来计算，计算如下：
G=C(V1−V0)2W×98×10−3 (1) 式中：W为MAH-GO干燥产物的质量(g)；C为NaOH-乙醇标准滴定液的浓度(mol/L)；V1为滴定接枝产物所需的NaOH-乙醇标准溶液的体积(mL)；V0为滴定空白样所需的标准溶液的体积(mL)。
本文主要研究复合材料的微观结构和力学性能，考虑到突出重点，因此在固定GO用量的基础上，加入MAH使GO表面的接枝率达到最大值。采取上述方法测5次平行样，测得MAH-GO的接枝率均值为11.32% (标准差为0.0147)。
1.5 性能测试与表征
采用荷兰Bruker公司EQUINOX-55型FTIR表征MAH接枝GO前后红外特征峰的变化，测试范围为400~4000 cm−1。
采用荷兰帕纳科公司X, Pert3 Powedr型XRD测定石墨粉、GO和MAH-GO的结晶峰。电流为20 mA，电压为36 kV，2θ范围为5°~80°，波长为0.15406 nm，扫描速率为0.02°·s−1。
采用日立高新技术公司SU8020型SEM表征GO、MAH-GO及复合材料断面的微观形貌。测试前将复合材料在液氮中脆断取其断面，并将样品表面喷金处理。
根据GB/T 2567—2008[14]，采用济南华兴实验设备有限公司CBJ-11J型悬臂梁简支梁冲击试验机测试样品的冲击强度。每组5个无缺口实验样品，长度为(80±1) mm，宽度为(10±0.2) mm，厚度为(4±0.1) mm，摆锤能量为2 J，跨距为6 cm，测试结果取平均值。
按照GB/T 2567—2008[14]，采用上海倾技仪器仪表科技有限公司CSS-4430型万能材料试验机测试样品的弯曲强度。每组5个无缺口实验样品，样品长度为(80±1)mm，宽度为(10±0.2)mm，厚度为(4±0.1)mm，测试速度为2 mm/min，结果取平均值。
2. 结果与讨论
2.1 MAH-GO的微观结构
图2为石墨粉、GO、MAH-GO的FTIR图谱。可以看出，石墨粉的红外光谱整体平滑且没有明显特征峰；经过氧化后，GO表面带有含氧的极性基团，因此出现明显的红外特征峰，在3400 cm−1附近强而宽的峰为GO结构中含氧官能团羟基的伸缩振动峰，1740 cm−1处为GO表面的羰基伸缩振动峰，1648 cm−1处为C=C伸缩振动峰，1251 cm−1附近的峰为环氧基C—O—C的伸缩振动峰，1381 cm−1处的峰归属于C—OH中O—H的弯曲振动吸收峰，1052 cm−1附近的特征峰为C—OH中C—O的对称伸缩振动峰[15-16]。
可以看出，当MAH接枝到GO表面后，在3400 cm−1附近的吸收峰强度有所减弱，说明在接枝过程中MAH开环与GO表面的—OH发生反应，消耗了一定量的—OH；在1174 cm−1和1108 cm−1处为酯基结构的C—O伸缩振动峰，说明MAH单体与—OH发生酯化反应；除此之外，由于MAH带有—COOH、C=C、C=O官能团，使1381 cm−1附近的羧基C—OH弯曲振动峰、1648 cm−1处的C=C伸缩振动峰、1740 cm−1附近的C=O伸缩振动峰明显增强。因此，通过FTIR图谱可以充分证实MAH与GO发生反应，并成功接枝到GO片层，得到MAH-GO[17]。
图3为石墨粉、GO和MAH-GO的XRD图谱。可知，石墨粉在2θ=26.52°附近出现一个尖锐、强度较高的特征衍射峰，对应于石墨(002)晶面，通过布拉格方程2dsinθ=nλ可以得出片层间距为0.336 nm，说明天然石墨晶体结构规整且结晶度较高；除此之外，在2θ=54.69°处出现一个较小的峰为石墨(004)晶面衍射峰。当石墨粉被氧化后，(002)特征峰基本消失，原有的石墨粉晶体结构遭到破坏，在2θ=11.62°附近出现新的峰，归属于GO的(001)晶面衍射峰，经计算可知片层间距为0.762 nm，GO片层上带有大量的羧基、羟基、环氧基等含氧基团，使晶格尺寸沿c轴方向有所增加，同时由于这些含氧极性基团易与水分子发生作用，使片层间距增加[18]。MAH接枝GO后，MAH-GO的(001)晶面衍射峰向左偏移(2θ=9.84°处)，比GO减小了1.78°，经布拉格方程计算，片层间距为0.899 nm，晶面间距增加了约0.137 nm，晶格的结构发生进一步变化，MAH单体与GO表面的羟基发生酯化反应而插入到片层中，片层间距被撑大，晶体层状结构无序程度增加，规整性受到破坏，有效地避免了石墨烯之间的团聚现象。这一现象有利于提高石墨烯在双马树脂基体中的分散性及基体树脂的力学性能。
2.2 MAH-GO和MAH-GO/MBAE复合材料的微观形貌
2.2.1 MAH-GO的微观形貌
图4为GO和MAH-GO的SEM图像。从图4(a)可以看出，GO层状结构非常明显，边缘清晰，石墨粉经氧化后，许多含氧官能团插入到了石墨片层间，这些极性基团的插入破环了石墨本身紧密的结构，使石墨片层被撑开，层状结构更加清晰[19]。由图4(b)可以看到，MAH-GO与未改性的GO层状结构基本相似，但片层表面出现很多清晰的条纹褶皱，这是由于MAH接枝到GO表面后，片层间距增大，更有利于GO在双马树脂中的分散，促进两相之间的界面作用。
2.2.2 MAH-GO的分散性
图5为1天和30天后MAH-GO在溶剂中的分散情况的照片，溶剂分别为蒸馏水、DMF、乙醇、四氢呋喃(THF)，浓度为1 mg/mL的溶液。可以看到，在超声振荡的条件下，MAH-GO可以很好地短暂分散到蒸馏水、DMF、乙醇、THF四种溶剂中。而经过30天的静置后，MAH-GO在蒸馏水和DMF中有着非常好的分散稳定性，且没有出现团聚现象，几乎无变化；MAH-GO在乙醇中出现明显分层，上层为浑浊液，下层出现少量聚集体，未完全分散；MAH-GO在THF中上层溶液清澈透明，下层聚集大量絮状沉积物。MAH-GO在四种溶剂中的分散液稳定性为蒸馏水>DMF>乙醇>THF，产生这一现象的原因是由于GO表面有大量含氧极性基团，而四种溶剂的极性顺序为蒸馏水>DMF>乙醇>THF，因此在蒸馏水和DMF体系中形成稳定的胶束溶液，在THF中分散差，但由于蒸馏水作为溶剂在后处理环节比较麻烦，因此本实验选择DMF作为反应溶剂。当MAH接枝到GO表面后，MAH-GO片层尺寸变小，层间距进一步变大，破坏了石墨烯特殊的大π键共轭的电子结构，使层间范德华力下降，在极性相当的溶剂中分散程度更好，有利于改善其在聚合物基体中的相容性，以达到提高MAH-GO/MBAE复合材料性能的目的[20]。
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图 5 1天和30天后MAH-GO在溶剂中的分散情况的照片Figure 5. Photos of MAH-GO dispersing in solvents after 1 day and 30 days2.2.3 MAH-GO/MBAE复合材料的微观形貌
图6为MAH-GO/MBAE复合材料断面的SEM图像。从图6(a)可以看到，MBAE树脂基体发生断裂后，断裂纹沿直线延伸且相互平行，发展方向规则。说明当受到外力作用时，MBAE树脂内部断裂纹发展受到阻碍力较小，使纹路沿着应力作用方向发展，韧性较差，属于脆性断裂。
由图6(b)~图6(h)可以看到，当MAH-GO添加到MBAE体系后，裂纹由平行变为发散且呈“树枝状”无规则发展，随着MAH-GO添加量的增加，断裂纹更加密集，无序程度逐渐增大。从图6(g)可以看到，断面存在石墨烯的层状结构。由图6(c)可以看到，断面出现韧窝，这种结构使MAH-GO/MBAE复合材料在受到外力作用时吸收大量的能量，并阻止裂纹进一步发展，断裂方式由脆性断裂转变为韧性断裂[21]。原因可能是由于MAH接枝GO后，片层间距增大，MAH-GO与MBAE之间形成微孔穴结构，增强体与树脂基体的界面作用有利于提高MAH-GO/MBAE复合材料的力学性能。而从图6(h)可以看到，MAH-GO含量过高时会出现团聚现象，有明显的应力集中，两相作用力减弱，MAH-GO/MBAE复合材料的性能降低。由此可知，MAH-GO的添加量影响MAH-GO/MBAE复合材料的性能，MAH-GO的添加量过少对复合材料的性能提高有限，过多则分散效果较差，并影响复合材料性能的均一性。当MAH-GO添加量为0.5wt%时，MAH-GO/MBAE复合材料的增强体在基体中分散均匀，断裂纹均匀且发展方向无规，说明基体与增强体间存在一定的相互作用，并与基体相容性较好。MAH-GO增强体将赋予双马树脂基体优异的性能。
2.3 MAH-GO/MBAE复合材料的力学性能
2.3.1 MAH-GO/MBAE复合材料的冲击强度
图7(a)为GO/MBAE和MAH-GO/MBAE复合材料的冲击强度。可以看出，随着GO和MAH-GO添加量的增加，GO/MBAE和MAH-GO/MBAE复合材料的冲击强度呈先增大后减小的趋势。GO和MAH-GO添加量相同时，MAH-GO/MBAE复合材料的冲击强度明显大于GO/MBAE复合材料，当GO和MAH-GO添加量均为0.5wt%时，MAH-GO/MBAE复合材料的冲击强度达到最大，为15.88 kJ/m2，较GO/MBAE复合材料(14.82 kJ/m2)提高了7.20%，较MBAE基体树脂(9.47 kJ/m2)提高了67.68%[22]。
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图 7 GO/MBAE和MAH-GO/MBAE复合材料的冲击强度和弯曲强度Figure 7. Impact strength and bending strength of GO/MBAE and MAH-GO/MBAE composites结合SEM图像分析，产生这一趋势的原因是由于MBAE基体树脂受到外力作用时，断裂纹扩张的阻碍力较小，因此宏观上表现为脆性较大，冲击强度较低。而当体系中加入MAH-GO后，MAH-GO吸收了断裂中所产生的部分能量，并阻碍微裂纹的进一步发展，冲击强度增大。MAH接枝GO后，片层间距进一步增大，使增强体与基体之间的相容性增强，且分散程度较好，两相之间的界面作用力也较接枝前有很大幅度提高，因此相同添加量下，MAH-GO对MBAE树脂冲击强度提高的效果更加明显。但当MAH-GO添加量超过0.5wt%时，由于过量的石墨烯相互之间会产生团聚，聚合物分子链也会发生缠结，使MAH-GO在MBAE基体中分散相容性开始下降，大量的应力集中点出现，使MAH-GO/MBAE复合材料受到外力作用时，MBAE基体结构遭到破坏，MAH-GO/MBAE复合材料的SEM图像已说明。因此，MAH-GO/MBAE复合材料的冲击强度随着MAH-GO添加量的增加先增大后逐渐减小。
2.3.2 MAH-GO/MBAE复合材料的弯曲强度
图7(b)为GO/MBAE和MAH-GO/MBAE复合材料的弯曲强度。可以看出，GO的加入能在一定程度提高MBAE的弯曲强度，但效果没有添加MAH-GO明显。GO/MBAE和MAH-GO/MBAE复合材料的弯曲强度变化与冲击强度的变化趋势相似，随着GO和MAH-GO添加量的增加，均先逐渐增大后减小。当GO和MAH-GO添加量均为0.5wt%时，MAH-GO/MBAE复合材料的弯曲强度达到最大，为142.13 MPa，较GO/MBAE复合材料(134.76 MPa)提高了5.47%，较MBAE基体(98.97 MPa)提高了43.61%。
GO本身具有良好的力学性能，但相互之间易发生团聚现象，而当MAH接枝GO表面后，撑大了石墨烯片层间距，有效避免了相互堆叠，从而使MAH-GO在基体中得到很好地分散。当MAH-GO/MBAE复合材料受到外界应力时，复合材料内部开始出现银纹并进一步形成微裂纹，MAH-GO起到承载和分散应力作用，与此同时，由于MAH-GO表面带有大量活性含氧基团，可使GO与MBAE基体通过化学键连接起来，这种强的界面作用会抑制应力进一步破坏。但过多添加量的MAH-GO会使体系黏度增大，分散性大幅度下降，石墨烯片层相互堆积形成结构缺陷，因此当MAH-GO添加量大于0.5wt%时，MAH-GO/MBAE复合材料的弯曲强度下降，韧性变差。
3. 结 论
(1)采用马来酸酐(MAH)接枝氧化石墨烯(GO)，成功得到改性的氧化石墨烯(MAH-GO)，接枝率约为11.32%，其表面含有活性官能团，在不同极性溶剂中的分散性有很大差异，且在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中分散性较好。MAH-GO的层间距增加明显。
(2)制备了MAH-GO改性4,4’-二氨基二苯甲烷型双马来酰亚胺(MBMI)-二烯丙基双酚A (BBA)-双酚A双烯丙基醚(BBE)(MAH-GO/MBAE)复合材料，掺杂适量的无机组分时，复合材料断裂纹的微观形貌呈无规、发散且无序状态，断裂方式为韧性断裂。随着MAH-GO添加量的增加，MAH-GO/MBAE复合材料的冲击强度和弯曲强度均呈先增大后减小的趋势。当MAH-GO含量在0.5wt%时，MAH-GO/MBAE复合材料的冲击强度和弯曲强度最优，分别为15.88 kJ/m2和142.13 MPa，较MBAE分别提高了67.68%和43.61%，较相同GO添加量的GO/MBAE复合材料分别提高了7.20%和5.47%，MAH-GO/MBAE复合材料的韧性得到明显提高。
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图 1 马来酸酐接枝氧化石墨烯(MAH-GO)的反应机制
Figure 1. Reaction mechanism of graphene oxide grafted by maleic anhydride (MAH-GO)
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图 5 1天和30天后MAH-GO在溶剂中的分散情况的照片
Figure 5. Photos of MAH-GO dispersing in solvents after 1 day and 30 days
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图 7 GO/MBAE和MAH-GO/MBAE复合材料的冲击强度和弯曲强度
Figure 7. Impact strength and bending strength of GO/MBAE and MAH-GO/MBAE composites
表 1 MAH-GO/(MBMI-BBA-BBE) (MBAE)复合材料的配方
Table 1 Formulation of MAH-GO/(MBMI-BBA-BBE) (MBAE) composites
Composite MAH-GO mass fraction/wt% MBAE 0 MAH-GO/MBAE1 0.1 MAH-GO/MBAE2 0.3 MAH-GO/MBAE3 0.5 MAH-GO/MBAE4 0.7 MAH-GO/MBAE5 0.9 Notes: MBMI—4,4'-diamino diphenyl methane bismaleimide resin; BBA—Diallyl bisphenol A; BBE—Bisphenol A bisallyl ether. 
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期刊类型引用(1)
1. 吴俊峰，杨慎宇. 聚羟基脂肪酸酯/氧化石墨烯复合材料的制备及性能表征. 中国塑料. 2024(10): 43-47 . 
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